Tugas musyrif pada pelatihan hari pertama yaitu observasi santri, mengamati kondisi santri saat melakukan observasi umum kepada ananda: secara fisik (sehat, aktif atau kurang tidur), secara emosi (ceria, mudah tertawa, cenderung pendiam atau sensitif), dan secara sosial (berinteraksi dengan baik, memiliki banyak teman atau cenderung menyendiri).
Kondisi ananda berinteraksi dengan pengasuh: saat diberi tugas (menerima atau menolak), saat diberi teguran (ceria, termotivasi, cenderung pendiam atau sensitif), keterbukaan dengan pengasuh (sering atau jarang berkomunikasi), saat diberi pujian (merasa senang, malu atau tidak nyaman).
Kondisi ananda berinteraksi dengan teman sebaya: dalam kegiatan kelompok (aktif memimpin, menjadi pendengar atau mengikuti arahan), saat konflik (menyelesaikan atau menghindari masalah), sikap terhadap aturan asrama (menerima atau tidak menerima aturan).
Hasil pelatihan observasi santri, musyrif melakukan analisis dan rekomendasi pengasuhan.